เดือนกันยายน พ.ศ. 2556 มีรายงานว่าพีพาได้ทำการหมั้นกับนิโค แจ็กสัน[34][35] แต่ภายหลังได้เลิกรากันหลังคบหาได้เพียงสองปี[36]

เดือนมกราคม พ.ศ. 2559 เธอคบหากับเจมส์ แมททิวส์ อดีตนักแข่งรถอาชีพ ปัจจุบันเป็นผู้บริหารกองทุนเฮดจ์ฟันด์ (hedge fund manager) ก่อนหมั้นในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2559 ทั้งนี้แมททิวส์เป็นบุตรชายและทายาทของเดวิด แมททิวส์ แลร์ดแห่งเกลนอัฟฟริก (Laird of Glen Affric) ซึ่งแหล่งข่าวรายงานว่าหลังคู่หมั้นของเธอรับมรดกจากบิดาแล้ว พีพาจะมีบรรดาศักดิ์เป็น "เลดีแห่งเกลนอัฟฟริก"[37][38][39][40][41][42]

พีพาสมรสกับเจมส์เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม พ.ศ. 2560 ณ คริสตจักรนักบุญมาระโกในเบิร์กเชอร์ใกล้บ้านของสกุลมิดเดิลตัน[43] ภายในงานมีเจ้าชายจอร์จ-เจ้าหญิงชาร์ลอตต์แห่งเคมบริดจ์ เอเวีย ออร์เนอร์ (Avia Horner, หลานสาวของสเปนเซอร์ คอมป์ตัน มาร์ควิสที่ 7 แห่งนอร์แทมป์ตัน) เอ็ดเวิร์ด เซเบียร์ (Edward Sebire) วิลเลียม วอร์ด (William Ward) แคซีเมียร์ แททูส (Casimir Tatos) ลีลี เฟรนช์ (Lily French) และเคาน์เตสฟีลิปปา ออยอส (Countess Philippa Hoyos) ส่วนชายที่เป็นที่กล่าวถึงที่สุดในงานนี้คือสเปนเซอร์ แมททิวส์ น้องชายเจ้าบ่าว[44][45]

เดือนมิถุนายน พ.ศ. 2561 มีข่าวว่าเธอกำลังตั้งครรภ์บุตรคนแรก[46][47][48] ต่อมาเธอคลอดบุตรเมื่อวันที่ 15 ตุลาคม พ.ศ. 2561 ณ โรงพยาบาลเซนต์แมรีส์ ลอนดอน[49][50]

เดือนกันยายน พ.ศ. 2559 ไอโฟนของพีพาถูกนักเลงคอมพิวเตอร์เจาะข้อมูล สำนักข่าวเดอะซันรายงานว่านักเลงคอมพิวเตอร์คนดังกล่าวอ้างว่ามีภาพของพีพาในบัญชีไอคลาวด์กว่า 3,000 ภาพ และเรียกร้องเงิน 50,000 ปอนด์ ที่สุดนักเลงคอมพิวเตอร์คนดังกล่าวก็ถูกจับกุมภายในเดือนนั้นเอง[51]